Les propriétaires de Woody Simon Dolan et Steve Scala sont tous deux issus du milieu artistique. Steve Scala a été agent artistique membre de l’AQAA pendant 13 ans, et propriétaire des salles Auditions 512, sur la rue Sainte-Catherine, et La Scala auditions, dans le Vieux-Montréal. Steve et Simon se sont rencontrés au début des années 1990 alors qu’ils jouaient dans le même groupe de musique. Ils ont acheté leur première roulotte de Florence Siri, en 2016, puis en ont acquis une deuxième deux ans plus tard. Au courant de 2018, ils développent de solides liens d’amitié et d’affaires avec Stephan et Réal Larose de Montréal Star Mobile, avec lesquels ils s’associent officiellement pour offrir une formule clé en main à leurs clients. Au printemps 2020, La cantine à Woody comptera deux nouvelles roulottes, pour un total de cinq roulottes-cantines.

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